Cascais Citadela byla postavena kolem roku 1488 králem Juan II. Malá středověká tvrz byla schopna odrazit španělská vojska pod vedením vévody z Alby, který v roce 1580 zachytil na vesnici a ozbrojený konflikt vedl k sjednocení španělských a portugalských korun. Byla podepsána Iberian unie, a Philip II Španělska byla vyhlášena a korunován jako portugalský krále Filipa I. Za jeho vlády byl hrad přestavěn a proměnil v pevnost typické renesance.

V roce 1807, během zaměstnání Napoleonových vojsk v Portugalsku, Cascais citadela byl zajat Francouzi pod velením generála Junot, který zůstal ve vesnici na nějakou dobu. Za vlády krále Ludvíka II, od roku 1870 do roku 1908, jedna z budov citadely byl letní sídlo královské rodiny, a malá rybářská vesnice se stala velmi populární poté. V roce 1878, na rozkaz krále Ludvíka II v citadele byla elektřina. Tak, Cascais se stal prvním městem v zemi, kde byla elektřina. Obec začala rozšiřovat, byly vylepšeny cesty k Lisabonu a Sintra, mnoho šlechtických rodů postavený krásné domy na pobřeží. Zlepšení infrastruktury, v roce 1889 tam byla železnice. V roce 1896, král Carlos jsem vyslán v citadele prvního oceánografického laboratoři, a osobně provedli 12 vědeckých expedic.

Dnes, citadela také udržel roli pro prezidenta letní sídlo. Zahrada je otevřena pro návštěvníky je malé muzeum dělostřelectva pod širým nebem.